Tale unione si irrobustì in stretta correlazione all'ascesa in Uruguay del potere militare, che approdò a una famigerata dittatura repressiva nel 1973 e 1974. Esso cominciò con l'attività di rapina alle banche, con l'attacco ai circoli e ad altre attività imprenditoriali ai primi degli anni Sessanta, cui seguiva la distribuzione ai poveri di Montevideo del cibo e dei soldi così rubati. Esso assunse il motto "Il mondo ci divide; l'azione ci unisce".

La sinistra parlamentare, soprattutto il Partito Comunista dell'Uruguay, si espresse inizialmente circa i Tupamaros in duri termini ma dovette presto mutare atteggiamento e rassegnarsi a convivere con il movimento a causa della forte crescita di questo dopo il 1968, sia a Montevideo sia nel Paese tutto. Non se ne conosce esattamente la consistenza numerica durante tutto il periodo di tempo in cui il movimento fu attivo nel corso della dittatura militare. Le fonti storiche parlano di cifre approssimative, che vanno dalle 6.000 alle 10.000 persone.

All'inizio si astenne da azioni armati e dalla violenza; miravano a chiarire sempre di essere un movimento politico e non guerrigliero; l'eventuale uso della violenza sarebbe avvenuto in base alla strategia e alle possibilità di successo. Nel giugno 1968, il Presidente Jorge Pacheco, nel tentativo di sopprimere l'agitazione che scuoteva il mondo sindacale, proclamò lo stato d'emergenza e annullò ogni garanzia costituzionale. Il governo imprigionò i dissidenti politici, fece ricorso alla tortura nel corso degli interrogatori di polizia e represse con brutalità le dimostrazioni di protesta. Il movimento Tupamaro s'impegnò allora in azioni di sequestro politico, "propaganda armata" e omicidi. Di particolare risonanza furono i rapimenti del potente manager bancario Pereyra Rebervel e dell'ambasciatore britannico in Uruguay, Geoffrey Jackson, come pure l'assassinio di Dan Mitrione, l'agente dell'FBI accusato di aver insegnato tecniche di tortura alle forze di polizia in vari paesi latino-americani. Pereyra Rebervel era un amico intimo del Presidente Jorge Pacheco ed era particolarmente impopolare per aver ucciso una volta uno strillone per aver venduto un foglio che lo attaccava. Fu rilasciato quattro giorni più tardi, illeso ma un po' più grasso.L'acme del movimento Tupamaro si ebbe nel 1970 e nel 1971. Durante questo periodo esso fece grande ricorso al suo Cárcel del Pueblo (ossia Carcere del Popolo) in cui esso tenne prigionieri quanti erano sequestrati, sottoponendoli a interrogatori, senza tuttavia ricorre alla tortura, prima di rendere di pubblico dominio i risultati di tali interrogatori. Nel 1971 più di 100 Tupamaros arrestati fuggirono dal carcere di Punta Carretas. Nello stesso anno, in un episodio poco chiaro, Pascasio Báez, un lavoratore rurale che per caso aveva scoperto uno dei loro nascondigli fu ucciso.

Nondimeno il movimento fu intralciato da una serie di avvenimenti, fra cui alcuni suoi rilevanti passi falsi strategici, il tradimento di uno dei suoi più importanti dirigenti, Héctor Amodio Pérez, nonché la controffensiva dell'esercito uruguayano e delle forze di polizia, al cui interno s'era organizzato il famigerato Escuadrón de la Muerte (Squadrone della Morte), composto da ufficiali di polizia cui furono concessi ampi poteri per combattere i Tupamaros.

Con le forze di polizia, addestrate dallo statunitense Office of Public Safety (OPS), i militari uruguayani dettero il via a una sanguinosa campagna di arresti di massa e di "eliminazioni" mirate che ebbero come effetto la dispersione di quei guerriglieri che non erano stati uccisi o arrestati. Il loro uso della tortura fu particolarmente raccapricciante, e dal 1972 il MLN cominciò ad essere severamente indebolito. I suoi principali esponenti furono incarcerati in condizioni terribili per i successivi 12 anni.

Malgrado la minacciosità del MLN fosse notevolmente scemata, il governo civile di Juan María Bordaberry, senza alcun sostegno politico da parte del suo partito (il Partido Colorado) si piegò alle pressioni delle forze armate uruguayane e cedette di fatto il controllo governativo ai militari nel luglio 1973 in una sorta di colpo di Stato senza spargimento di sangue che condusse a una repressione ancora più violenta contro la popolazione e alla soppressione di tutti i partiti politici. Il mese seguente, i Tupamaros formarono la Giunta Coordinata Rivoluzionaria con altri gruppi della sinistra politica che conducevano azioni di guerriglia urbana nel cosiddetto Cono Meridionale. L'anno seguente, vari regimi dittatoriali sud-americani risposero con una solidale campagna internazionale di contro-guerriglia nota come Operazione Condor.Dal 1973 al 1985.
I militari catturarono i dirigenti tupamaros Raúl Sendic, Eleuterio Fernández Huidobro, Mauricio Rosencof, José Mujica, Adolfo Wasem, Julio Marenales, Henry Engler, Jorge Manera e Jorge Zabalza, che furono incarcerati in condizioni di bestiale inumanità, di continua tortura, cercando di impedir loro qualsiasi comunicazione (provata in seguito da organismi neutrali come la Croce Rossa Internazionale) e sotto la minaccia di esecuzione nel caso una qualsiasi azione fosse stata portata a compimento dal MLN-T, di qualsiasi natura essa fosse (il che dimostrerebbe che gli incarcerati riuscivano in qualche maniera a comunicare con l'esterno).

In esilio, i Tupamaros si mantennero in atteggiamento sostanzialmente passivo e non organizzarono o parteciparono ad azioni esterne al territorio uruguaiano, sebbene partecipassero a diverse campagne di denuncia contro l'operato dei militari.

Dopo che la democrazia fu restaurata in Uruguay nel 1985, i Tupamaros tornarono alla vita pubblica come parte di un partito politico, il Movimiento de Participación Popular (Movimento di Partecipazione Popolare). Nel 1989, anno della morte per Sclerosi laterale amiotrofica di Raúl Sendic, furono ammessi (per quanto non all'unanimità) nel Frente Amplio, coalizione politica che comprende i maggiori raggruppamenti di sinistra del Paese. Dopo la vittoria elettorale del Frente Amplio il 31 ottobre 2004, due antichi militanti dei Tupamaros, José Mujica e Nora Castro, sono diventati presidenti delle due Camere che compongono il Parlamento.